Po śmierci Stefana Batorego, w 1587 r. ponownie doszło do rozdwojonej elekcji - tym razem księcia szwedzkiego Zygmunta Wazy (syna Katarzyny Jagiellonki) i arcyksięcia Maksymiliana Habsburga. Próba objęcia tronu przez tego ostatniego została udaremniona przez Jana Zamoyskiego, który w 1588 r. rozbił pod Byczyną jego wojska. Zwycięstwo to umożliwiło objęcie rządów Zygmuntowi III Wazie, które trwały do 1632 r. Wybór jego osoby uwikłał Rzeczpospolitą w konflikty ze Szwecją, król zabiegał bowiem także o koronę szwedzką.

Uzyskał ją wprawdzie po śmierci swego ojca Jana III Wazy w 1592 r., lecz wkrótce utracił, ponieważ protestancka Szwecja nie chciała na swym tronie katolickiego władcy. Jego zbrojna wyprawa do Szwecji (1598) zakończyła się klęską i detronizacją (1599). Podjęta przez Zygmunta III w 1600 r. decyzja o inkorporacji Estonii do Rzeczypospolitej dała początek długotrwałym wojnom polsko-szwedzkim.

Ich pierwsza faza przypadła na lata 1600-11. Wojska polsko-litewskie dowodzone przez Jana Karola Chodkiewicza odniosły w niej w 1605 r. świetne zwycięstwo pod Kircholmem, a Rzeczpospolita utrzymała Inflanty. Druga faza wojen (1617-25) miała natomiast przebieg niekorzystny dla Rzeczypospolitej. Utracona została w jej trakcie m.in. Ryga w 1621 r., a Szwedzi opanowali Inflanty aż po Dźwinę. Ten etap zmagań zakończył w 1622 r. rozejm w Mitawie.

W 1626 r. nastąpiła szwedzka inwazja na Prusy Królewskie. Mimo polskich zwycięstw w poszczególnych starciach (Trzciana, 1627) na mocy 6-letniego rozejmu, zawartego w 1629 r. W Starym Targu, Prusy Królewskie pozostały pod okupacją, a Szwedzi pobierali cło od wartości handlu gdańskiego. Kres obecności szwedzkiej w Prusach położył dopiero w 1635 r. rozejm w Sztumskiej Wsi podpisany na 25 lat już przez syna i następcę Zygmunta III Wazy, Władysława IV.